1. Ich glaube das ist gar nicht möglich, wenn du jetzt von wirklichen Ordnern und nicht Wiedergabelisten redest. Ansonsten kopierst einfach nach dem Rippen direkt in „deinen“ Ordner und öffnest jeden Song mit iTunes – so findet er direkt wieder die Pfäde.
2. Ich denke das liegt an deinem Laufwerk. Ich hatte da bisher keine Probleme, von daher: Probier einfach mal, mit z.B. Windows Media Player zu Rippen, wenn der Song da genau so lang ist, solltest du mal schauen ob was mit deinem Laufwerk nicht stimmt.